Organik Senaaade İşlevsel Grupların Korunması

**RüYaM** · 02-04-08, 00:04

Organik Senaaade İşlevsel Grupların Korunması

Organik kimyada senaaa yaparken bazen belli bir işlevsel grubu korumanız gerekir; hele ki bu bir total senaaase, bu bazen yerini genellikleye bırakır. Koruma yapmanın amacı ise bir tepkimeyi gerçekleştirirken istenmeyen ama gayet olası yan tepkimeleri önlemektir. Tepkimeyi sağ salim gerçekleştirdikten sonra da yaptığımız korumayı kaldırırız. Bu da tepkimenin toplam senaaaine ilaveten iki basamak eklemek anlamına gelir; ki total senaaade birsürü koruma yapabileceğimizi düşünürsek bu ilave basamakların sayısı epeyce artabilir...Burdan anlıyoruz ki korumanın yapılma (protection) ve uzaklaştırılma (deprotection) basamaklarının verimleri net verimi düşürmemek için çok yüksek olmalıdır...ki geliştirilen onlarca koruma yönteminde nerdeyse % 100'e yakın verimler elde edilebilmektedir...

Ama gelin görün ki verimden başka dikkat etmemiz gereken şeyler de var...Temel olarak, yapacağımız korumanın koruyacağımız gruba karşı seçici olması, esas tepkimemiz sırasınca değişmeden kalması ve tepkime bittikten sonra da kolayca ortamdan uzaklaştırılabilmesi gerektir. Tabi bu korumanın kaldırılması olayı bazı koruyucu gruplar için çok ılımlı koşullarda (mesela seyreltik asitle) gerçekleşebilirken gibi sert koşullarda da gerçekleşebilir. Ve işin güzel yanı birden fazla koruma yaptığımız bir senaaade, bu koşul farklarından yararlanarak korumaları seçici bir şekilde ortadan kaldırabiliriz.

Buraya kadar anlattığım şeylerin çok soyut kaldığının farkındayım. Aşağıdaki örnekle daha berrak hale getirelim:

Sizin de gördüğünüz gibi anlattığım seçici koruma durumu burda açık ve nettir. Molekülümüzde birincil ve üçüncül olmak üzere iki alkol grubu var ve bunlar seçici olarak korunuyor (birincil alkollerin etkinliğini düşünün), sonra istenilen tepkime gerçekleştiriliyor ve sonra korumanın seçici olarak kaldırılmasından yararlanılarak bir basamak daha gerçekleştiriliyor. Olay bundan ibarettir....

Senaaa şeması bu adresten alınmıştır.

Konunun ayrıntılarını merak edenler için: T. Greene, P.G.M. Wuts Protective Groups in Organic Synthesis 3rd ed., John Wiley-Sons, New York, 1999.
[LinkLeri Sadece Forumumuza Üye olanlar Görebilmektedir. Üye oLmak için tıkLayın]'den Alıntıdır.

Kimyasanal.net Yöneticisi

Sayın Dr. Salih Özcubukcu ya teşekkür ederiz.

Konu Bilgileri
	Konu Başlığı Organik Senaaade İşlevsel Grupların Korunması	Konudaki Cevap Sayısı 0
	Şuan Bu Konuyu Görüntüleyenler	Görüntülenme Sayısı 117

02-04-08, 00:04	#1 (permalink)
RüYaM Site Admin Üyelik tarihi: Jan 2007 Mesajlar: 8.693 Tecrübe Puanı: 50	Organik Senaaade İşlevsel Grupların Korunması Organik Senaaade İşlevsel Grupların Korunması Organik kimyada senaaa yaparken bazen belli bir işlevsel grubu korumanız gerekir; hele ki bu bir total senaaase, bu bazen yerini genellikleye bırakır. Koruma yapmanın amacı ise bir tepkimeyi gerçekleştirirken istenmeyen ama gayet olası yan tepkimeleri önlemektir. Tepkimeyi sağ salim gerçekleştirdikten sonra da yaptığımız korumayı kaldırırız. Bu da tepkimenin toplam senaaaine ilaveten iki basamak eklemek anlamına gelir; ki total senaaade birsürü koruma yapabileceğimizi düşünürsek bu ilave basamakların sayısı epeyce artabilir...Burdan anlıyoruz ki korumanın yapılma (protection) ve uzaklaştırılma (deprotection) basamaklarının verimleri net verimi düşürmemek için çok yüksek olmalıdır...ki geliştirilen onlarca koruma yönteminde nerdeyse % 100'e yakın verimler elde edilebilmektedir... Ama gelin görün ki verimden başka dikkat etmemiz gereken şeyler de var...Temel olarak, yapacağımız korumanın koruyacağımız gruba karşı seçici olması, esas tepkimemiz sırasınca değişmeden kalması ve tepkime bittikten sonra da kolayca ortamdan uzaklaştırılabilmesi gerektir. Tabi bu korumanın kaldırılması olayı bazı koruyucu gruplar için çok ılımlı koşullarda (mesela seyreltik asitle) gerçekleşebilirken gibi sert koşullarda da gerçekleşebilir. Ve işin güzel yanı birden fazla koruma yaptığımız bir senaaade, bu koşul farklarından yararlanarak korumaları seçici bir şekilde ortadan kaldırabiliriz. Buraya kadar anlattığım şeylerin çok soyut kaldığının farkındayım. Aşağıdaki örnekle daha berrak hale getirelim: Sizin de gördüğünüz gibi anlattığım seçici koruma durumu burda açık ve nettir. Molekülümüzde birincil ve üçüncül olmak üzere iki alkol grubu var ve bunlar seçici olarak korunuyor (birincil alkollerin etkinliğini düşünün), sonra istenilen tepkime gerçekleştiriliyor ve sonra korumanın seçici olarak kaldırılmasından yararlanılarak bir basamak daha gerçekleştiriliyor. Olay bundan ibarettir.... Senaaa şeması bu adresten alınmıştır. Konunun ayrıntılarını merak edenler için: T. Greene, P.G.M. Wuts Protective Groups in Organic Synthesis 3rd ed., John Wiley-Sons, New York, 1999. [LinkLeri Sadece Forumumuza Üye olanlar Görebilmektedir. Üye oLmak için tıkLayın]'den Alıntıdır. Kimyasanal.net Yöneticisi Sayın Dr. Salih Özcubukcu ya teşekkür ederiz.

Seçenekler
Yazdırılabilir şekli göster Sayfayı E-Mail olarak gönder
Stil
Normal Hybrid-Şeklinde gösterime geç Ağaç şeklinde gösterime geç

Benzer Konular
Konu	Konuyu Başlatan	Forum	Cevaplar	Son Mesaj
Türkiye Cumhuriyeti Anayasasi	MuratCaBuKs	Politika	0	17-05-07 03:35
03/15/07 - Organik tarımdan sonra organik oyuncak	6o_CenT	Yurtiçi Haberler	0	15-03-07 08:09

Konuyu Toplam 1 Üye okuyor. (0 Kayıtlı üye ve 1 Misafir)